Прежде чем ехать, задай себе вопрос:
«Что я жду от этой поездки?» 
В зависимости от ответа и нужно выстраивать свой отдых.
Eсли ты приходишь в восторг

от старины, развалин, достопримечательностей, то Рим, Венеция, Ватикан — это что нужно тебе.
Если ты хочешь поваляться на шикарном пляже, побродить по тихим улочкам Италии, поселись в каком-нибудь городишке, например, в Сан-Бенедетто. Там есть все, что нужно для отдыха: море, бары, магазины.
Милан – место, где можно потратить кучу денег и провести незабываемые часы, гуляя по магазинам!!!
В любом случае не влюбиться в эту страну просто не возможно, какой бы вы не выбрали маршрут.